國稅局的理由則是，由吳○原投保當時之健康況狀、投保時機及投保動機等因素判斷，吳○原乃藉由保險之方式轉換型態規避遺產稅，與保險法第112條及遺產及贈與稅法第16條第9款之立法意旨不合，基於實質課稅及租稅正義，該保險金應計入遺產總額課稅。
經最高行政法院法院法官審理後，法官認為按所謂「稅捐規避」乃是指利用私法自治、契約自由原則對私法上法形式選擇之可能性，選擇從私經濟活動交易之正常觀點來看，欠缺合理之理由，為通常所不使用之異常法形式，並於結果上實現所意圖之經濟目的或經濟成果，且因不具備對應於通常使用之法形式之課稅要件，因此得以達到減輕或排除稅捐負擔之行為。
因此稅捐規避與合法的（未濫用的）節稅不同，節稅乃是依據稅捐法規所預定之方式，意圖減少稅捐負擔之行為，反之，「稅捐規避」則是利用稅捐法規所未預定之異常的或不相當的法形式，意圖減少稅捐負擔之行為。
故而，納稅義務人不選擇稅法上所考量認為通常之法形式（交易形式），卻選擇與此不同之迂迴行為或多階段行為或其他異常的法形式，以達成與選擇通常法形式之情形基本上相同之經濟效果，而同時卻能減輕或排除與通常法形式相連結之稅捐負擔者，即應認屬「租稅規避」，而非合法之節稅。
又租稅規避行為因有違租稅公平原則，故於效果上，應本於實質課稅原則， 就其事實上予以規避，然卻與其經濟實質相當之法形式作為課稅之基礎。又租稅規避之效果既是以與其經濟實質相當之法形式作為課稅之基礎，故就此法形式，依稅法規範之納稅主體、稅目、稅率等為租稅之核課，即難謂有違租稅法定原則。
吳○原卻陸續以躉繳方式投保富邦人壽保險，指定其女即上訴人乙○○為受益人，其投保所繳納之保險費高達3,526萬元，而所獲得保險給付僅3,602萬4,133元，是其所稱保險理賠，實質上為返還已繳保費及其利息而已。
吳○原生前顯係規劃利用投繳保險費，以達死亡時移轉財產之目的，使其繼承人獲得與繼承相當之所得，實質受有經濟上利益。
最後法官還是支持國稅局的觀點，判決吳○原的繼承人敗訴。
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